O poder de captura, relativamente baixo, do
iTrip faz dele pouco adequado para grandes áreas urbanas por causa do elevado número de sinais de rádio. Esse fato ainda é piorado devido ao fato de que existem muitos sinais fortes advindos de lugares vizinhos, causando uma forte interferência entre as frequências, interferindo na utilidade do
iTrip. O site da
Griffin, para tentar sanar esse problema, liberou para os usuários dos Estados Unidos um pacote chamado
iTrip Station Finder (
Localizador de Estações para o iTrip). Este pacote está disponível para download e como principal função tem a localização detalhada sobre as frequências de diversas cidades americanas.
Outro problema que aflige o
iTrip é que a saída de controle remoto no
iPod é muito próxima da saída dos fones. Assim o
iTrip Clássico, o
iTrip com LCD e o
iTrip Mini não conseguem ser carregados simultaneamente com o plug do Fone conectado ao aparelho. As versões posteriores usam o conector
Dock, permitindo o livre acesso à saída dos fones. As versões posteriores, que usavam o conector Dock, permitem acesso à saída do fone, porém os modelos mais novos do
iPod não estão apresentando a saída para o conector remoto.
Em 17 de julho de 2002, na conferência MacWorld, foi apresentado o iPod de Segunda Geração (iPod 2G). Com as capacidades de 10 Gibabytes, que foi lançado com o preço de US$399, e 20 Gigabyites (GB), lançado com o preço de US$499, o iPod de Segunda Geração apresentou como principal alteração a substituição da roda de rolagem (scroll wheel) mecânica por uma sensível ao toque e não-mecânica (fornecida pela Synaptics), a touch wheel, ou, roda tocável. Outra alteração foi a criação de uma cobertura para proteger a porta FireWire. Essas duas alterações foram implementadas para evitar que poeira entrasse dentro do iPod, o que vinha sendo alvo de muitas reclamações por parte dos consumidores. Com a implementação dos discos rígidos de maior capacidade, fornecidos pela Toshiba, os iPods de Segunda Geração apresentaram uma visível alteração com relação ao peso e espessura.
